Босман нарадзіўся ў Кайлсрывіры (Kuilsrivier), гарадку непадалёк ад Кейптаўна, у афрыканерскай сям’і, і з дзяцінства ведаў афрыкаанс і ангельскую. Калі Босманы пераехалі ў Ёханэсбург, будучы пісьменнік пайшоў у кенсінгтанскую сярэднюю школу для хлопчыкаў. Удзельнічаў у стварэнні школьнага часопіса. Калі Герману было шаснаццаць, ён пачаў пісаць першыя свае апавяданні для нядзельнай газеты Sunday Times. Ва ўніверсітэт ён паступіў дзякуючы ўдзелу ў шэрагу конкурсаў студэнцкіх літаратурных твораў.
Пасля заканчэння ўніверсітэта Босман атрымаў месца настаўніка ў школе, дзе навучанне вялося на афрыкаанс, у раёне Грот Марыка (Groot Marico). Гэты край і яго людзі натхнілі пісьменніка і сталі асноўным матэрыялам для самых вядомых апавяданняў Босмана: серыі апавяданняў пра Дзядзьку Схалка Лоўрэнса (Oom Schalk Lourens) і нарысаў з “Вітальні” (Voorkamer) — дзеянне іх усіх адбываецца ў гэтым рэгіёне.
Падчас школьных канікулаў у 1926 годзе Босман прыехаў у госці да сваёй сям’і ў Ёханэсбург. Паспрачаўшыся са сваім зводным братам, ён стрэліў з вінтоўкі і забіў яго.
Пісьменніка асудзілі на страту і перавялі ў камеру для смяротнікаў у Цэнтральнай вязні Прэторыі, але потым памілавалі і замянілі страту на дзесяцігадовае зняволенне і катаргу. У 1930 годзе яго вызвалілі пасля адбывання паловы тэрміну. Турэмны досвед лёг у аснову яго напаўбіяграфічнай кнігі, “Турма Колд Стоўн” (Cold Stone Jug).
Босман адкрыў сваю друкарню і хутка зрабіўся часткай літаратурнай супольнасці Ёханэсбурга. Але яму быў патрэбны адпачынак, і ён выправіўся ў падарожжа, што зацягнулася на дзевяць гадоў, большую частку якіх ён правёў у Лондане. Апавяданні, напісаныя ў гэты перыяд, увайшлі потым у адну з самых вядомых яго кніг — “Мафекінгская дарога” (Mafeking Road).
У пачатку Другой сусветнай вайны ён вярнуўся ў Паўднёвую Афрыку і пачаў працаваць журналістам, апроч гэтага, перакладаў на афрыкаанс “Рубаят” Амара Хаяма (выйшаў у 1948).
Босмана вельмі хвалявала тое, што ў Ёханэсбургу не шанавалася культурная спадчына. Так, ён пісаў: “Яны знясуць Класічны тэатр, як ужо знеслі ўсе іншыя старыя будынкі, тэатры, джын-палаца, начлежкі, храмы, крамы, аркады, кафэ і турмы, якія асацыююцца з шахцёрскімі часамі Ёханэсбурга… Я рады, што ў свеце няма больш іншых гарадоў, якія б так прагнулі пазбавіцца ад сведчанняў уласнага паходжання”.
Пісьменнік ажаніўся з Элай Мэнсан. Пара зрабілася вядомай праз багемны стыль жыцця і вечарынкі, якія часта зацягваліся да ранку і на якіх госці бавіліся дасціпнымі размовамі. Пасля вечарынкі, што адбылася ў гонар пераезду ў новы дом, пісьменнік моцна захварэў — у яго з’явіліся болі ў грудзях, — і яго адправілі ў лякарню ў Эдэнвалі. Падчас прыёму на пытанне: “Месца нараджэння?” — ён адказаў: “Нарадзіўся ў Кайлсрывіры, памёр у эдэнвалскай лякарні”. Праз некалькі хвілінаў пасля таго, як ён увайшоў да доктара, з кабінета пачуўся гучны рогат, і пісьменніка выпісалі. Аднак літаральна праз некалькі гадзінаў ён злёг і памёр па дарозе ў лякарню. Дата смерці пісьменніка — 14 кастрычніка 1951 году. Пахавалі Босмана на могілках у Вестдэне. На яго трохвугольным надмагіллі на афрыкаанс і па- ангельску напісана слова “пісьменнік” (Die Skrywer, The Writer, Herman Charles Bosman).
Пасля смерці Босмана аўтарскія правы на ўсе яго творы былі выстаўленыя на аўкцыён, і іх набыла яго жонка. Пасля яе смерці правы перайшлі да яе сына.
Пры жыцці Босмана пабачылі свет толькі тры яго кнігі: “Мафекінгская дарога” (1947), “Джакаранда” (Jacaranda) і “Турма Колд Стоўн” (1949). Аднак многія яго апавяданні выходзілі ў шэрагу даўно забытых часопісаў; многія з гэтых апавяданняў былі ўлучаныя пасля ў розныя зборнікі і анталогіі, якія шматразова выдаваліся пад рознымі назвамі і ў розным складзе.
