Большую частку жыцця правёў, блукаючы па Амерыцы або седзячы дома ў маці. Краіна няспынна змянялася і вымушала шукаць сваё месца. Пошукі сэнсу прыводзілі то да эксперыментаў з наркотыкамі, то да засваення духоўных вучэнняў, такіх як будызм, то да падарожжаў па свеце.
У Нью-Ёрку, падчас навучання ў Калумбійскім універсітэце, Керуак пазнаёміўся з будучымі героямі сваіх раманаў — Нілам Кэсэдзі, Аленам Гінзбергам, Ўільямам Бероўзам. Кнігі Керуака часам называюць каталізатарам культуры 1960-х. Раман “У дарозе” выйшаў у 1957 г. Гэты твор шмат у чым аўтабіяграфічны: апісвае падарожжы па Злучаных Штатах і Мексіцы з Нілам Кэсэдзі, прататыпам персанажа Дзіна Марыярці. Раман часта ацэньваюць як вызначальны твор для пасляваеннага “разбітага” пакалення з яго джазам, паэзіяй і псіхаактыўнымі рэчывамі.
Поўную версію рамана аўтар скончыў у 1951 г. пасля трох тыдняў безупыннай працы, настукаўшы на друкарцы за 21 дзень 125 тысяч словаў. Паводле аповедаў пісьменніка, яго злавала неабходнасць увесь час устаўляць у машынку чыстыя аркушы. Тады ён склеіў мноства лістоў японскай паперы і выкарыстоўваў атрыманы шматметровы рулон для няспыннага друку. Пазней такі метад працы Керуак назваў “спантаннай прозай”.
Сем гадоў рукапіс адхілялі выдаўцы — яго лічылі недастаткова літаратурным. Але пасля выдання, нягледзячы на супярэчлівасць водгукаў, кніга хутка стала бэстсэлерам, “бібліяй” Біт-пакалення.
